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vitaminas, hormonas (estrona, progesterona, tetosterona, insulina, corticosterona, adrenalina); y fármacos como la aspirina, la cafeína, las antihistaminas y los antibióticos (penicilinas, estreptomicina, tetraciclinas).
Muchos de los compuestos orgánicos más importantes se emplean, principalmente, para fabricar polímeros. Estos son moléculas muy grandes que están constituídas por unidades repetitivas llamadas monómeros. Los polímeros son empleados para fabricar un sinnúmero de productos, tales como teléfonos, borradores, ligas, envases de refrescos y de productos de limpieza, el PVC, y otros.
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Abundancia de los compuestos orgánicos.
El petróleo, el gas natural y el carbón son algunas mezclas de compuestos orgánicos, mientras que toda la materia viva contiene compuestos de carbono. El carbono combinado con elementos como el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, forma compuestos complejos que son la base de la vida de las plantas y los animales.
Los restos de la vida vegetal y animal de épocas muy antiguas, transformados en petróleo, asfalto, betún y gases naturales, son compuestos de carbono e hidrógeno, conocidos con el nombre de hidrocarburos.
Formas alotrópicas del carbono.
Se dice que un elemento presenta formas alotrópicas cuando puede adoptar diversas formas, cada de las cuales presenta idénticas propiedades químicas pero diferentes propiedades físicas.
En estado libre, el carbono se presenta en tres formas alotrópicas: diamante, grafito y carbono amorfo. El diamante constituye la variedad más pura del carbono, siendo así mismo la gema más preciosa y de mayor valor. En el cristal de diamante, cada átomo de carbono, se encuentra rodeado por otros cuatro localizados en los vértices de un tetraedro regular. Los enlaces carbono-carbono son todos covalentes sumamente fuertes, propiedad que adquiere el cristal, lo que explica la gran dureza del diamante y su elevado punto de fusión.
El grafito es un sólido negro que, en contrate con el diamante, es blando y buen conductor de la electricidad. Cristaliza en placas hexagonales que se disponen en láminas de tal modo que cada átomo de carbono se encuentra rodeado por otros tres. Las diversas láminas están separadas entre sí por distancias mayores que las existentes entre los átomos de un mismo plano y las fuerzas que las mantienen unidas son de naturaleza muy débil. Esta estructura tan floja explica la baja densidad y la poca dureza del grafito.
La estructura del grafito, facilita el deslizamiento de las capas, unas sobre otras, por lo cual se utiliza como lubricante. También se emplea como electrodo positivo en pilas secas y en la fabricación de barras o minas para lapiceros.
El carbón amorfo se presenta en la naturaleza en los minerales denominados carbones, que pueden ser también artificiales. Los carbones naturales se conocen como turba, lignito, hulla y antracita, en los cuales el contenido de carbono aumenta de un 50 a un 90% aproximadamente.
En la actualidad se estudia, lo que se considera otra forma alótropica del carbono, el
¨fullereno¨ o ¨buckybolas¨, el cual está constituído de 60 carbonos y con forma de balón de fútbol. Se considera será de gran importancia por su aplicación en electrónica. A diferencia del diamante o el grafito, los fullerenos son solubles en diversos disolventes. es.wikipedia.org/wiki/Fullereno
Los átomos de carbono pueden formar hasta 4 enlaces covalentes con otros átomos y no solo con átomos distintos, sino con otros átomos de carbono. Esto explica la gran variedad y cantidad de los compuestos del carbono.
La tendencia a formar enlaces covalentes es tan grande para el carbono, que sus átomos se unen no solo a átomos distintos, sino a otros átomos de carbono, y puede hacerlo en forma de cadenas, anillos, o de moléculas gigantes.
Composición de las sustancias orgánicas.
De los elementos presentes en la naturaleza solo unos cuantos se encuentran en los seres vivos. Estos son los llamados elementos biogenésicos.
Los compuestos orgánicos presentes en la naturaleza además del carbono tienen hidrógeno, acompañados con frecuencia por oxígeno y nitrógeno. Algunas veces están presentes los halógenos; (cloro, yodo y bromo), el azufre, el fósforo y algunos otros elementos en pequeñas cantidades
Importancia de la fórmula estructural en la química orgánica.
En química orgánica es frecuente encontrar varios compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero que difieren en sus propiedades. Esto se debe a que son isómeros, es decir compuestos que tienen la misma composición química, pero diferente estructura.
Para evitar confusiones y para saber con cuales compuestos se trabaja se emplean preferentemente las fórmulas estructurales. La fórmula estructural indica la cantidad y clases de átomos en la molécula y como están arreglados. Las rayitas que vemos en las fórmulas estructurales representan enlaces covalentes; cada una es un enlace. Observen como se pueden ordenar los carbonos, si se trata de 4 átomos de carbono.
El carbono forma compuestos muy variados con el hidrógeno y la principal característica de la química orgánica es la formación de cadenas de átomos del mismo elemento. Aparentemente no existe un límite respecto al número de átomos de carbono que pueden unirse para formar una cadena. Estas cadenas pueden ser contínuas (lineales) o ramificadas; también existen anillos de átomos de carbono. El carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples y unirse con otros elementos distintos al carbono y al hidrógeno.
Las fórmulas estructurales se pueden representar de varias formas:
· Según el modelo de Lewis.
· Fórmulas estructurales diagramáticas o desarrolladas.
· Formulas estructurales condensadas.
· Fórmulas estructurales de esqueleto.
En el modelo de Lewis, cada elemento de la molécula se representa con el par de electrones de cada enlace:
Las fórmulas diagramáticas reemplazan el par de electrones por una rayita.
En las fórmulas estructurales condensadas no se indican todos los elementos presentes en la molécula, sino que se encierran en paréntesis grupos idénticos de átomos, utilizando subíndices para indicar la cantidad de grupos.
CH3(CH2)2OH (etanol) CH3(CH2)2CH3 (butano)
Una forma aún más sencilla de escribir las fórmulas orgánicas corresponde a las estructuras de esqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta las siguientes recomendaciones:
· Puesto que el átomo de carbono tiene cuatro enlaces, mentalmente se calcula el número de hidrógenos requeridos, para satisfacer el número de enlaces de cada carbono, pero tampoco se escriben.
· Cuando en el compuesto que se representa existen átomos diferentes al carbono, estos se deben especificar.
CH3CH2CH2CH2OH ( butanol)
Concepto de átomo de carbono saturado.
Dado que el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, el término saturado se ha reservado cuando esta capacidad de combinación se satisface con enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Cuando un átomo de este elemento forma enlaces dobles o triples con otro carbono, se dice que está insaturado.
Isómeros.
Los isómeros pueden ser de dos tipos constitucionales y estereoisómeros. En los isómeros constitucionales, los átomos están conectados de distintas maneras. En los estereoisómeros, los átomos se encuentran conectados del mismo modo; los estereoisómeros solo difieren por el ordenamiento de átomos o grupos en el espacio. Los dos tipos de estereoisómeros son los isómeros geométricos (cis-, trans-) y los isómeros ópticos (enantiómeros). Los enantiómeros son la imagen espectacular entre dos isómeros.
Los objetos que tienen formas enantioméricas se denominan quirales. Un átomo de carbono, al cual están unidos cuatro átomos o grupos distintos, se denomina centro estereomérico. Los objetos que no son quirales se llaman aquirales.
Fuerzas Intermoleculares.
En los compuestos iónicos hay una gran atracción electrostática entre los iones con carga positiva y los iones con carga negativa. Esta atracción explica el hecho de que estos compuestos tengan elevados puntos de fusión en tanto que los compuestos covalentes tienen puntos de fusión bajos. Sin embargo existen fuerzas de atracción entre las moléculas covalentes llamadas fuerzas de Van der Walls que pueden ser debidas a distintas causas.
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Las reacciones orgánicas se explican por el tipo de enlace que une a los elementos en las moléculas orgánicas.
1. La mayoría de los compuestos inorgánicos son iónicos, en tanto que los orgánicos son covalentes.
2. La mayoría de los compuestos inorgánicos se disuelven en cierto grado en el agua. Los orgánicos son en su mayoría insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos como alcohol, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, benceno, hexano éter de petróleo y otros.
3. Las reacciones orgánicas son en, general, más lentas que las inorgánicas.
- Los compuestos orgánicos se descomponen facilmente con el calor y los inorgánicos no. Esta descomposición se manifiesta por la producción de CO2 y H2O.
Las clases de enlace de los compuestos nos permite explicar las diferentes propiedades de ambas clases de compuestos, especialmente las propiedades como punto de fusión, de ebullición y solubilidad.
Reacciones Químicas.
Los compuestos orgánicos experimentan reacciones químicas entre sí, y es por esto que mediante ellas, se logra convertir unas sustancias en otras, e igualmente sintetizar compuestos de estructuras compleja partiendo de otros más simples.
Con base en el hecho de que hay ciertos grupos de compuestos cuyos miembros poseen estructuras y reacciones semejantes, expresamos, aquí los siguientes tipos de reacciones: de adición, eliminación, sustitución y oxidación; sin embargo, es posible hallar otros tipos de agrupación algo diferentes, ya que algunas reacciones de oxidación, para dar un ejemplo, pueden incluirse dentro de la adición.
En toda reacción orgánica se distingue un reaccionante que contiene átomos de carbono, en el cual se forman o destruyen enlaces (sustrato), y un reactivo o agente que causa la reacción orgánica y permite la obtención de productos.
Reacciones de adición. En estas, el reactivo se agrega al sustrato, con lo cual aumenta el número de grupos que se adicionan al carbono. Los alquenos y alquinos, y algunos hidrocarburos aromáticos actúan como sustratos; los alcanos y la mayoría de los cicloalcanos no experimentan reacciones de adición. Los reactivos de mayor importancia y utilización, son los halógenos y el hidrógeno.
Reacciones de eliminación. Implican una remoción de grupos o átomos de una molécula sin que ellos sean remplazados por otros grupos o átomos, dando origen a la insaturación, o sea la formación de enlaces dobles ( C = C ) y triples ( C ≡ C ). También es posible la formación de anillos (⌂).
Reacciones de sustitución. En este tipo de reacciones tiene lugar la formación y ruptura de enlaces simples del carbono, y la consiguiente entrada de un nuevo grupo que viene a sustituir a uno anterior.
Reacciones de oxidación. Toda sustancia orgánica es combustible en mayor o menor grado, lo que constituye una oxidación. Los alcanos por ejemplo presentan como reacción caracteristica la combustión, de la cual se desprende gran cantidad de energía calórica.
El átomo de carbono tiene número atómico 6; por lo tanto su configuración es1s2,2s2,2p2. Al carbono le faltan 4 electrones para completar su nivel 2. Esto provoca que el carbono tenga una gran tendencia a compartir sus 4 electrones de valencia formando hasta 4 enlaces covalentes. Estos enlaces covalentes se orientan en el espacio en dirección de los vértices de un tetraedro con el carbono en el centro.
Al hacer la distribución electrónica para carbono tendríamos lo siguiente:
1s2,2s2,2p2
De esta ditribución deberíamos esperar que se formaran dos enlaces covalentes para completar los dos orbitales p que están semillenos. Pero el compuesto más simple que forman el carbono y el hidrógeno es el metano CH4; todas las pruebas experimentales demuestran que los 4 enlaces son idénticos. Cómo explicar esos 4 enlaces covalentes? Si los 4 enlaces son idénticos debemos asumir que hay 4 orbitales idénticos; la unica manera de tener 4 orbitales idénticos es por el paso de un electrón del orbital 2s al orbital vacío 2p. La estructura de los orbitales 2s y 2p quedaría así:
Los nuevos orbitales, resultantes de combinar un orbital s con 3 orbitales p se llaman orbitales sp3 y se consideran orbitales hibridos para indicar que ellos reunen las propiedades del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. Los orbitales sp3 se forman en el carbono cuando se forman los enlaces con cuatro atómos de hidrógeno.
Grupos Funcionales.
La mayor parte de los compuestos orgánicos contiene uno o más grupos funcionales. Un grupo funcional es el átomo o grupo de átomos que dan lugar a las propiedades características de una molécula.Todas las moléculas que tienen el mismo grupo funcional reaccionan de manera similar.Los grupos funcionales principales son: Hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos, ésteres, éter, aminas, amidas, nitrilos, carbilaminas.
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS.
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Hidrocarburos
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De cadena abierta (acíclicos)
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Lineales o ramificados
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Saturados
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Alcanos
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Insaturados
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Alquenos
Alquinos
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De cadena cerrada
(cíclicos)
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Carbocíclicos
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Alicíclicos
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Cicloalcanos
Cicloalquenos
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Aromáticos
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Monocíclicos
Bicíclicos
Policíclicos
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Compuestos Oxigenados
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Alcoholes
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R - OH
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Primarios
Secundarios
Terciarios
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Cetonas
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R – CO – R
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Aldehídos
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R – CHO
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Fenoles
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C6H5OH
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Eteres
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R – O - R
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Acidos y sus
derivados
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Halogenuros de ácidos
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R – CO – X
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Anhídridos
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R – CO –O - COR
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Amidas
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R – CO – NH2
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Esteres
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R – CO – OR
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Compuestos Nitrogenados
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Aminas
Nitrilos
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Compuestos
Biológicos
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Carbohidratos
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Proteínas
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Vitaminas
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Acidos Nucléicos
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ADN
ARN
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Actividad de Aprendizaje
1 .Determina cuales de los siguientes enunciados son ciertos y cuales son falsos.
-El CO2 es un compuesto orgánico por que uno de sus elementos es el carbono. ______
-Los compuestos orgánicos, por ser covalentes polares se disuelven en el agua. ______
-En los compuestos orgánicos todos los enlaces son iónicos. ______
-La abundancia de los compuestos orgánicos se debe a que el carbono presenta diferentes formas
de hibridación. ______
-Las fórmulas estructurales tienen poca aplicación en el estudio de los compuestos orgánicos. ____
-Los isómeros son aquellos compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente
fórmula estructural. ______
2. La fórmula molecular del pentano C5 H12. Escriba su fórmula estructural desarrollada y de
esqueleto.
3. Transforme la siguiente estructura de esqueleto en la fórmula estructural condensada y estructural desarrollada.
4.Escriba una formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos, y utilice una línea para representar cada enlace sencillo.
a) CH3F b) C3H8 c) C2H5Cl d) CH3NH2
Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos:a) un alcohol, C4H10O b) un éter, C3H8O c) un aldehído, C3H6
d) una cetona, C4H8O e) un ácido carboxílico, C3H6O2
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes. Estos compuestos pueden ser clasificados como hidrocarburos saturados e hidrocarburos insaturados. Los saturados tienen solamente enlaces sencillos entre los átomos de carbono, mientras que los insaturados contienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
A los hidrocarburos saturados pertenecen los alcanos. Al grupo de insaturados pertenecen los alquenos, los alquinos y los hidrocarburos aromáticos. Basándose en sus características estructurales, también pueden clasificarse los hidrocarburos en alifáticos y aromáticos. A los alifáticos pertenecen los hidrocarburos de cadena abierta y a los aromáticos, el benceno y sus derivados.
Los combustibles tales como el petróleo, la hulla y el gas natural son las fuentes más importantes de hidrocarburos. El gas natural es principalmente metano con pequeñas cantidades de etano, propano y butano. El petróleo es una mezcla de hidrocarburos.
LOS ALCANOS
Los alcanos son conocidos también como parafinas. Todos los átomos de carbono están unidos por enlaces simples. Se encuentran como cadenas lineales o ramificadas.
El metano, CH4, es el primer miembro de esta familia, conocido también como gas de los pantanos, debido a que es frecuente su formación en estos lugares por la descomposición de material orgánico. En este compuesto los cuatro átomos de carbono están situados en los vértices de un tetraedro regular con el átomo de carbono en el centro del mismo.
A temperatura ambiente, los primeros alcanos, hasta el C4 son gases; del C5 hasta el C16 son líquidos y los que siguen son sólidos.
Los alcanos tienen como fórmula general CnH2n+ 2. Cada alcano difiere del anterior de un carbono y dos hidrógenos.
Las dos fuentes naturales más importantes de los alcanos son el petróleo y el gas natural. El petróleo es un líquido espeso formado por una mezcla de compuestos orgánicos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, mientras que el gas natural está formado principalmente por gas metano y pequeñas cantidades de etano.
El gas licuado obtenido del petróleo contiene principalmente propano.
Radicales Alquilos
Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrógeno, se forman los radicales denominados alquilo. Estos radicales pueden considerarse productos intermedios y por lo tanto son muy inestables y hacen que la reacción continúe.
Los nombres de estos radicales se forman cambiando el sufijo ano del alcano correspondiente por la terminación ilo o il
Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos.
Tanto las propiedades físicas y químicas de los alcanos dependen en gran parte de su estructura. Debido a que sus moléculas se forman por enlaces covalentes y a su vez por elementos de electronegatividad muy parecida son ligeramente polares o no polares.
Los alcanos normales aumentan su
punto de ebullición según aumenta su peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más
numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.
El punto de fusión de igual forma aumenta con el peso molecular en los alcanos normales. En cuanto a su densidad, los alcanos son los compuestos orgánicos menos densos. Sin embargo su densidad es mayor a medida que aumenta el tamaño del alcano.
En cuanto a la solubilidad, debido a su baja polaridad o no polaridad se disuelven en solventes orgánicos o no polares como el benceno, el tetracloruro de carbono, el cloroformo y el éter.
Los alcanos tienen una reactividad baja, con respecto a otros hidrocarburos, debido a que los enlaces de sus moléculas son sigma, enlaces difícil de romper, sin embargo también depende del tipo de reactivo empleado y las condiciones de la reacción.
Las reacciones químicas más comunes de los alcanos son las siguientes:
a. Combustión. Desprenden gran cantidad de calor, principalmente el gas natural, la gasolina y los aceites combustibles.
b. Pirólisis. Un alcano se rompe y da una mezcla de hidrocarburos más pequeños, los cuales se pueden separar y purificar.
c. Halogenación. Esta reacción consiste en la sustitución de uno de los hidrógenos del alcano por un halógeno.
d. Nitración. El etano produce nitrometano y nitroetano. El propano produce 4 nitroalcanos.
e. Isomerización. Se pueden obtener otros isómeros utilizando ácidos fuerte del tipo de Lewis, como el HCl.
Nomenclatura de los Alcanos.
La nomenclatura utilizada actualmente es propuesta por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:
- Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que constituyen la molécula.
- Se escribe la terminación o sufijo ano. La letra n que precide algunos nombres indica que es una cadena normal, sin ramificaciones
- En los alcanos de cadena ramificada se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del alcano:
- Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación. Se utilizan los números para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal.
- En primer lugar se coloca el grupo sustituyente precedido por el número que designa su posición en la cadena y en el último lugar se escribe el nombre base del alcano. El número que indica la ubicación del radical va separado del nombre de éste mediante un guión. Por ejemplo: 3-metilhexano.
- Cuando existen dos o más radicales, estos se nombran en orden de complejidad: primero el de menor número de átomos de carbono (metilo) y a continuación los que tengan mayor número de ellos. Ejemplo: 3-metil-3-etilheptano. También se pueden nombrar en orden alfabético.
- Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran, usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4). Se separan los números entre sí utilizando coma: Ejemplo:
- Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.
- Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el numero más bajo posible a los radicales.
Actividad de Aprendizaje 1.
1. Escribe el nombre IUPAC, de los siguientes alcanos.
a. H3C- CH2-CH2-CH3
b. H3C- CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
d. CH3(CH2)2CH3
e. (CH3)2CCH2CH2CH3
f. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2. Cuál es la fórmula molecular de los alcanos que tienen: 15, 27,38,57,350 átomos de carbono?
3. Escribe las fórmulas estructurales de cada uno de los siguientes alcanos.
a. Pentano b. Nonano c. Tetradecano d. Nonadecano e. Heptano
1. En los siguientes ejemplos, identifica los radicales y señala los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:
a) 2- metilpentano b) 2,3- dimetilbutano c) 4-etil-2,2-dimetilhexano
d) 3-bromo-2-2-metilpentano
CICLOALCANOS
En los cicloalcanos los átomos de carbono se unen cíclicamente formando anillos. Tienen propiedades químicas similares a los alcanos; por ejemplo, dan reacciones de sustitución con los halógenos.
Estos compuestos pueden ser:
Monocíclicos de fórmula general CnH2n
Policíclicos cuando forman más de un anillo en su estructura.
Propiedades Físicas y químicas
Tienen sus moléculas más compactas que las de los hidrocarburos normales, por eso diferencia en sus propiedades. Su punto de ebullición es más o menos 10º C superior a la de los alcanos y su punto de fusión de 40 ºC a 100 ºC sobre el de los alcanos. Son solubles en solventes orgánicos.
En general, los cicloalcanos con anillos de cinco átomos de carbono o más presentan las mismas reacciones que los alcanos normales.
Nomenclatura
Se nombran colocando el prefijo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente. Cuando hay sustituyentes en el anillo se nombran en orden alfabético, indicando sus posiciones con números que se anteponen al nombre ciclo.
Ejemplo: Ciclohexano
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE
Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 1,1-Dimetilciclopropano. d) 1,2- Dimetilciclobutano
b) 1,3-Dimetilciclobutano e) 2-ciclopropil-4-ciclobutilpentano
c) 1,3,5-trimetilciclohexano
ALQUENOS
Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Son conocidos también como compuestos insaturados, debido a que hay carbonos que no están saturados con átomos de hidrógeno. Los carbonos unidos por doble enlace poseen hibridación sp2.
El doble enlace está formado por un enlace sigma y un enlace pi. Esto determina las propiedades de estos compuestos. Los alquenos que tienen un doble enlace cumplen con la regla general: CnH2n.
Hay compuestos con más de un doble enlace. Cuando se encuentran presentes dos dobles enlaces, los compuestos reciben el nombre de alcadienos o dienos. También hay trienos, tetraenos o polienos.
Cuando en una misma molécula están presentes dos o más enlaces múltiples, se puede hacer otra clasificación de la estructura que depende de las posiciones de los enlace múltiples. Si los dobles enlaces se presentan en carbonos adyecentes, se dice que son acumulados. Cuando los dobles enlace se alternan con enlaces sencillos, se dice que son conjugados. Si hay más de un enlace sencillo entre los dobles enlaces se dice que son aislados o no conjugados.
El alqueno más sencillo es el eteno o etileno C2H4. La gran cantidad de alquenos empleados actualmente se pueden obtener mediante deshidrogenación de alcanos durante el procesamiento del petróleo crudo. Estos alquenos se utilizan en la fabricación de combustibles para motores, polímeros y petroquímicos.
El etileno, es el más sencillo de los alquenos, y ocupa el primer lugar en producción entre los productos orgánicos. Una parte del etileno producido se emplea como materia prima para los polietilenos. Es además una hormona vegetal que puede hacer germinar las semillas, florecer las flores, que maduren y caigan los frutos y que las hojas y pétalos se marchiten y tomen un color café.
Los dienos se pueden polimerizar, proceso importante comercialmente, ya que se pueden producir diferentes tipos de cauchos sintéticos.
Otro polieno es la vitamina A; que se encuentra en el hígado de los peces y que es indispensable para la vista y defensa para algunas enfermedades.
El Beta-Caroteno: es el pigmento rojo de los tomates, zanahorias y otros vegetales y frutas. Estos colores se presentan porque los dobles enlaces estan ubicados de manera conjugada.
NOMBRE, FÓRMULA Y USOS DE ALGUNOS ALQUENOS.
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CH2 = CH2
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ETENO
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Plásticos de polietileno
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CH3CH2CH = CH2
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1-BUTENO
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Plásticos de polipropileno
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CH3C(CH3) = CH2
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2-METILPROPENO
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CH3CH = CH2
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PROPENO
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Anticongelante para autos
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CH3CH = CHCH3
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2-BUTENO
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CH2 = CHCH2CH2CH3
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1-PENTENO
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Llantas de polibutileno
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Propiedades Físicas y Químicas de los Alquenos.
A temperatura ambiente y a una atmósfera, los alquenos de 2 C hasta 4 C son gases. De 5 C al 18 C son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en líquidos no polares como el benceno, el éter y el cloroformo. Son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío, lo cual sirve para diferenciarlos de los alcanos.
A medida que aumenta la cantidad de carbonos, el punto de ebullición aumenta, sin embargo, las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. El punto de fusión aumenta también con el número de átomos de carbono.
En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, estos sufren reacciones de adición, tales como:
1.Adición de H2
2. Adición de halógenos.
3. Adición de halogenuros de hidrógeno. Esta reacción se basa en la regla de Markovnikov, que dice, que en la adición iónica de un ácido al doble enlace de un alqueno, el H+ se une al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos y la porción negativa se unirá al carbono con menos hidrógeno.
4. Adición de H2SO4. Esta reacción también sigue la regla de Markovnikov.
4. Adición de H2O. Sigue también la regla de Markovnikov.
Otras reacciones en las que participan los alquenos son de fusión, como:
1. Ozonólisis. Que consiste en la ruptura del doble enlace por el ozono. Los productos obtenidos pueden ser aldehídos o cetonas en condiciones reductoras y ácidos en condiciones oxidantes.
2. Oxidación con KMnO4 a bajas temperaturas y en soluciones alcalinas diluidas. Los productos son un diol 1,2 o glicoles. Esta reacción permite introducir dos grupos oxhidrilos en los átomos de carbono del doble enlace.
El color púrpura del ión permanganato se remplaza por un precipitado café, de dióxido de manganeso. Esta prueba permite distinguir a los alquenos de los alcanos.
3. Pruebas de instauración. Un compuesto que tiene un doble enlace etilénico reaccionará rapidamente con una solución diluída de bromo en tetracloruro de carbono. El bromo en tetracloruro tiene color café rojizo y al reaccionar con un alqueno se decolora. Esta decoloración es una prueba de la presencia de un doble enlace.
Preparación de Alquenos.
Los alquenos que posean hasta 5 carbonos pueden obtenerse como se mencionó anteriormente de la refinación del petróleo. También pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación.
1. A partir de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: Consiste en la separación de un hidrógeno y un halógeno de átomos adyacentes de halogenuros de alquilo.
CH3 CH2Cl + KOH ----------------> CH2 = CH2 + KCl + H2O
2. A partir de la deshidratación de alcoholes: Es uno de los métodos para introducir un doble enlace en una molécula. Es útil por la disponibilidad de muchos alcoholes. Esta deshidratación puede llevarse a cabo en solución que contengan ácidos fuertes como el ácido sulfúrico.
3. Deshalogenación de dihalogenuros vecinales:
4. Por deshidrogenación de alcanos:
5. Por reducción de alquinos:
Nomenclatura de los Alquenos.
Frecuentemente los alquenos de bajo peso molecular se designan con nombres comunes. El nombre común se obtiene añadiendo la terminación eno al nombre del grupo alquilo que se formaría, así, el eteno se conoce como etileno, el propeno como propileno, el 1-buteno, como α-butileno, el 2-buteno, como β- butileno
Las reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos se pueden aplicar también a los alquenos con algunas modificaciones. Se nombran igual que los alcanos, pero se reemplaza la terminación ano por eno
1- Para el nombre base se escoge la cadena de átomos de carbono más larga que contenga los dobles enlaces.
2- La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
3- Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminación ano de los alcanos con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación eno.
4- La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponda a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se escibe antes del nombre base.
H2C = CH – CH2 – CH3 1- Buteno
5- Si la molécula contiene más de un doble enlace, el número de estos se indica sustituyendo la terminación eno por dieno, trieno, etc., según sean dos, tres o más dobles enlaces. La posición de cada doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponda a los carbonos de cada doble enlace más próximo al extremo de la cadena.
CH2 = CH – CH = CH – CH3
1,3 –pentadieno
CH2 =CH – CH = CH – CH = CH2
1,3,5 -hexatrieno
6- Los sustituyentes, tales como halógenos o grupos alquilos se indican mediante su número en la misma forma que los alcanos. Cada sustituyente debe indicarse mediante su nombre y un número.
7- En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces aunque ella no sea la más larga:
8- Los cicloalquenos, llamados también cicloolefinas, se nombran sustituyendo la terminación ano del cicloalcano correspondiente, por eno, dieno, etc.La numeración debe seguirse a partir del doble enlace, incluyendo los dos átomos de este.
ciclopropeno
Isomería de los alquenos.
Los alquenos también presentan isomería.
Estos isómeros tienen estructuras diferentes, es decir, tienen los mismos grupos pero unidos en diferente forma. En el primer ejemplo el átomo de cloro se encuentra unido al carbono 1, en tanto que en el segundo ejemplo, el cloro se encuentra unido al carbono 2.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1.
1- Dé los nombres, de acuerdo con la I.U.P.A.C. de las siguientes estructuras.
a) CH2 = CH2 b) CH3 – CH2- CH = CH2 c) CH3 – CH2 – C(CH3) = CH2
d) (CH3)3 – C – CH = C(CH3)2 e) CH3 – CHBr – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
f) CH3 – CH2 – C = CH2
CH2CH2CH3
2- Los nombres que se dan a continuación son incorrectos. Escriba una fórmula estructural para cada compuesto y dé su nombre correcto.
a) 2- etil – 3- hexeno b) 2 – metil – 4 – hepteno c) 2,2 – dimetil – 3 – penteno
d) 2 – metil – 2,5 – hexadieno
- Complete las siguientes reacciones:
a) CH3 C(CH3) = CH2 + Cl2 + H20 -------
b) CH2 = CHCH = CH2 + Br2 ------
c) CH3CH = CHCH3 + H2SO4 --------->
d) CH3CH2CH = CHCH3 + H2 ------------>
KMnO4
e) CH3CH2CH = CHCH2CH3 + H2O -------------->
3- Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos.
a) 1,2 – butadieno b) 4,4 – dimetil – 2- penteno c) 1,3 – dimetilciclopenteno
d) 1,3 – dimetilciclopenteno
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 2
1. Cuáles son todas las posibilidades estructurales para el compuesto C4H6?
2. Nombre cada una de las siguientes estructuras, según el sistema de la IUPAC.
a) CH2═ C(Cl)CH3 b) (CH3)2C═ C(CH3)2 c) CH2═ C(CH3)CH═ CH2
3. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2-hexeno b) 1,3-dicloro- 2-buteno c)3- penteno d) 1-metil-2-hepteno
e) 1,3,5- octatrieno
4. Explique por qué los siguientes nombres son erróneos, mencione correctamente cada uno de ellos.
a) 3- penteno b) 2-etil-1-propeno c) 3- metil-1,3-butadieno
d) 1-metil-2-buteno e) 2-propil- 3-hexeno f) 2-cloro-2-metil-3-penteno
